Andrew, 1990 yılında California Institute of the Arts'tan Güzel Sanatlar Yüksek Lisans derecesini aldıktan sonra bölgesel tiyatrolarda ve Broadway dışında çalışmaya devam etti. 1992-1995 yılları arasında Indiana Repertory Theatre'da yerleşik yönetmenlik yaptı ve burada çok sayıda prodüksiyon yönetti, tiyatronun edebiyat müdürü olarak görev yaptı ve konservatuar eğitim programında oyunculuk dersleri verdi. Daha sonra New Harmony, Indiana'da bir yazar laboratuvarı olan New Harmony Project'in sanat yönetmeni olmaya davet edildi. Burada oyunlar ve müzikallerden senaryolara ve TV pilotlarına kadar uzanan yeni çalışmaların geliştirilmesini denetledi. 1995 yılında Andrew, televizyon kariyerine başlamak için Los Angeles'a taşındı. Tim Allen'ın başrolünü oynadığı ABC'nin 'Home Improvement'ında dizi yönetmeni oldu, Fred Savage'ın başrolünü oynadığı NBC'nin 'Working'inin, Dan Aykroyd'un başrolünü oynadığı 'Soul Man'in ve aralarında 'Friends'in bölümlerinin de bulunduğu çok sayıda prime time komedisinin yapımcılığını ve yönetmenliğini üstlendi;Friends', 'Caroline in the City', 'Suddenly Susan', 'Jesse', 'The Single Guy', 'In The House', 'The Jeff Foxworthy Show', DAG, 'Madigan Men', 'Sabrina', 'The Tick', 'The George Lopez Show' ve daha fazlası. Andrew, prime time televizyon için düzinelerce bölüm yönetti ve her ikisi de eski öğrencilerinin ilk filmleri olan 'Dolci' ve 'Deserters' adlı iki kısa filmin yürütücü yapımcılığını üstlendi. Andrew, Los Angeles'ta Shakespeare Festival L.A. için iki yapım ('The Tempest' ve 'Julius Caesar') L.A. Opera için bir dünya prömiyeri operası ('On Gold Mountain') ve Houston'daki WorldFest'te 2001 yılı Altın Jüri Özel Ödülü'ne layık görülen 'Brightness' adlı Eric Idle'ın oynadığı kısa metrajlı bir film yönetmek üzere davet edildi.Indiana Rep için Theodore Drieser'ın 'Sister Carrie'sinin dünya prömiyeri, Los Angeles East West Players için The Tempest, Oregon Shakespeare Festivali için 'The Merry Wives of Windsor've Los Angeles Center Theatre Group için Nilo Cruz'un Gabriel Garcia Marquez'in 'A Very Old Man With Enormous Wings'inden uyarlaması da dahil olmak üzere tiyatro yönetmeye devam etti.Uluslararası alanda, Edinburgh Fringe Festivali'nde 'The Grind Show' (En İyi Yeni Oyuncu Ödülü - Fringe Guru), 'Ithaca I'll Never See' ve Summerhall'da 'The Wasteland Sisters' gibi önemli tiyatro eserlerinin yapımcılığını ve yönetmenliğini üstlendi. Edinburgh için eleştirmenlerce beğenilen iki solo gösteri hazırladı: 'Brandy Alexander' ve 'Searchers' Gilded Balloon'da Yönetmenlik kariyerine ek olarak Andrew, lisans drama programını yönettiği Washington Üniversitesi Drama Okulu'nda dramatik sanatlar doçentiydi, Edinburgh Festivali'nde yaz drama programlarını yönetti ve Avrupa'da bir Avrupa tiyatro çalışmaları yaratıcı laboratuvarı olan The Drama Collective'in sanat yönetmenliğini yaptı.2018 yılında yerel oyunculara profesyonel süreç ve uygulamaları öğreten küçük bir oyunculuk stüdyosu olan The Studio Seattle'ı kurdu. 2022'de 'A Little Dark' bağımsız TV pilotu da dahil olmak üzere tiyatro ve film/TV projeleri üretmeye ve yönetmeye devam ediyor.