Roberto Jay profesyonel kariyerine New York'ta Harlem News Inc. için serbest gazeteci olarak yazarak başladı. Kendisinden küçük iki kız kardeşi olan üç çocuklu bir ailenin tek oğludur. Roberto ilk sahne deneyimini Chicago'daki Goodman Tiyatrosu'nda Erica Weiss'ın yönettiği Jose Rivera'nın The Hours are Feminine adlı oyununda oynayarak yaşadı ve daha sonra beyazperdeye geçti. Televizyon kredileri arasında Showtime draması American Rust (2021) yer alıyor. Film çalışmaları arasında Blame (2021) ve yakında gösterime girecek olan, She-Hulk: Attorney at Law (2022)'ın Michel Curiel'in yer aldığı buluntu film gerilim filmi Caiman bulunmaktadır. Yazma merakının devam etmesi onu, en iyi kısa senaryo dalında birçok ödül alan ilk senaristlik denemesi Moon Talk (2021) da dahil olmak üzere birçok kısa film yazmaya yöneltti. Filmin ana kahramanı olarak da rol alan Roberto, Dissosiyatif Kimlik Bozukluğu olan esrarengiz bir genci canlandırdığı rolüyle ülke çapındaki çeşitli film festivallerinden birçok adaylık ve en iyi oyunculuk ödülü aldı.