Aslen Lake Bluff, Illinois'li olan Caleb, küçük yaşlardan beri oyunculuk yapıyor. Sahne, ses ve sinema oyuncusu olarak çalışan Caleb'in eğitimleri arasında Chicago'daki Second City, Tisch School of the Arts'taki Stonestreet Studios ve California Institute of the Arts'ta Oyunculuk BFA derecesi bulunmaktadır. Roger Guenveur-Smith, Andrea LeBlanc, Daniel Passer, Janet Louer, Elaine Tse ve Marissa Chibas gibi yetenekli isimlerden eğitim almıştır.