Bill D Russell tiyatroya ilk adımını 1983 yılında Chicago'da Second City çocuk tiyatrosu gösterisinde attı. 1985 yılında Doğaçlama Olimpiyatları'na (şimdiki iO Tiyatrosu) katıldı ve ilk Harold topluluğu "Barons Barracudas'da doğaçlama efsanesi Del Close ile çalıştı." Amy Pohler'in yapımcılığını üstlendiği "Thank You, Del" adlı belgesel filmde sahnede performans sergilediği bir klip yayınlandı. Andy Kaufman'ın SoundStage gösterisinde Peanut Gallery'nin bir parçasıydı. Andy'nin dönüp Bill ile kısa bir süre etkileşime girdiği bir klip "I'm From Hollywood." belgesel filminde yer aldı; 80'li ve 90'lı yıllarda çeşitli film ve TV şovlarında çalıştı, özellikle "Wildcats" filminde hakem olarak ve "Americas Most Wanted" filminde Sinirli Bar Patronu olarak; Field Museum'daki "The Relic" sahnelerinde Tom Sizemore'un dublörüydü. 90'ların ikonik Blockbuster Video reklamında "The Perfect Store," babayı oynadı ve "The Last Blockbuster." belgeselinde yer aldı (Skor tutanlar için, bu kendisiyle hiçbir ilgisi olmayan ÜÇ belgeselde yer aldı). Meşhur "Where's The Beef" yönetmeni Joe Sedelmaier tarafından yönetilen ve "World's Funniest Commercials" programında yer alan Alaska Airlines reklamında oynadı. Dave Coullier ve Tawny Kitaen tarafından sunulan "America's Funniest People" programında iki kez birinci oldu. 2016-2020 yılları arasında Aurora, Illinois'deki The Comedy Shrine'da doğaçlama komedi yaptı ve aynı süre zarfında Second City ve iO Theatre'da çeşitli skeç komedi gösterilerinde yer aldı. iO Comedy Network'ün "Secret Lawyer." adlı gösterisinin bir üyesiydi; John Cleese'in Monty Python's Flying Circus'tan önce yazdığı skeçleri ve Cleese'in kızı Camilla Cleese'i de içeren bir kadroyu içeren iO Theatre'daki "Not The 1948 Show" gösterisinde yer aldı. Bill, "Puppet Master Doktor Death"de Maximillian Cuda'yı; "Evil Lurks"de Rich Greene'i; "It Came From Somewhere"de The Amazing Grimwell'i ve devam filmi "They Came Back From Somewhere"de Supreme Leader'ı ve hit komedi "You're Out."da Coach Hurley'i canlandırıyor;