Willie Pastrano Miami, Florida'da doğdu, ancak New York'ta büyüdü. Orlean'ın Fransız Mahallesi. Yerel bir ayakkabı boyacısı olan Pastrano, boks yapmaya başladı. Çünkü o kasabanın en şişman 15 yaşındaki çocuğuydu. Hiç amatör olmadan 1951'de profesyonel oldu. 58-11 gibi etkileyici bir başarı elde etti. Dünya Hafif Ağır Sıklet Boks Şampiyonluğunu kazanmadan önce Harold Johnson'dan 1 Haziran 1963'te. Pastrano 1963'te bokstan emekli oldu. 1965 yılında Jose Torres'e kaybettiği unvanın ardından. O bir sözcü oldu Güney Florida'da yerel bir süt şirketinde çalışmaya başladı ve daha sonra arkadaşı şarkıcı Steve Alaimo'nun ısrarıyla.