Chandler Massey, iki küçük kardeşiyle birlikte Atlanta, Georgia'da doğdu ve büyüdü. Lewis (Georgia eski Dışişleri Bakanı) ve Amy Massey'nin oğludur. Chandler, Mayıs 2009'da Norcross Lisesi'nden mezun oldu. Oradayken Drama Kulübü'nde aktifti ve okul prodüksiyonlarının çoğunda yer aldı. Aynı yılın ilerleyen günlerinde UCLA'ya katılmak ve oyunculuk hayalinin peşinden gitmek üzere Los Angeles'a taşındı. Aralık 2009'da, UCLA'daki ilk çeyreğini tamamladıktan sonra Chandler, NBC'nin en çok izlenen gündüz dizisi Days of Our Lives'da "Will Horton" rolü için seçmelere katıldı ve rolü kazandı. Chandler dizideki ilk dört yılında, Drama Dizilerinde En İyi Genç Erkek Oyuncu dalında 4 Gündüz Kuşağı Emmy adaylığı ve 3 galibiyet elde etti ve böylece eşcinsel bir karakteri canlandırarak bu onuru kazanan ilk oyuncu oldu. UCLA'daki eğitimine devam etmek ve birkaç bağımsız filmde rol almak için 2013 yılında Days'den ayrıldı. Chandler 2017'de Days'deki Will Horton rolünü yeniden canlandırdı ve 5. Emmy adaylığını kazandı. 2018 yılında UCLA'den mezun oldu. Chandler Los Angeles'ta yaşamaktadır.