Film, Tiyatro ve Televizyon Akademisi'nde eğitim alan Gary, 2003 yılından bu yana film, prime time TV ve bağımsız tiyatro sahnesinde çalışmaktadır. Gary'nin film rolleri arasında Avustralya Film Enstitüsü ödüllü Hunt Angels (2006) adlı uzun metrajlı belgeselde Ben Mendelsohn ile birlikte oynadığı yardımcı rol bulunmaktadır. Ayrıca After Dark Films'in psikolojik gerilim filmi Bedlam ve kült internet suç filmi Skinford'da (2017) yardımcı rollerde oynamıştır. TV çalışmaları arasında Kanal 7'nin Keeping Step (2013) dizisindeki yardımcı roller yer almaktadır. Rebecca Gibney'in karşısında çok adi bir adamı canlandıran Gary, Soul Mates (2014) filminde Yoga Eğitmeni ve Şeytan ve New Mum (2018) filminde beceriksiz bir satıcı gibi çeşitli rollerde oynadı. Son zamanlarda Gary, BBC/Stan Ten Pound Poms (2023) ve Bump (2021) filmlerinde görülebilir;tiyatro rolleri arasında Accidental Death of an Anarchist (The Anarchist), Taming of the Shrew (Petruchio) ve Pride and Prejudice Abridged (Multiple Roles including Mr Collins, Mr Wickham, Mr Bingley and Anne DeBourgh) bulunmaktadır.