Penelope, Avrupa, Japonya, Kanada ve ABD'de çalışan seçkin bir kariyere sahip ödüllü bir yazar ve yönetmendir. Son olarak, Rhode Island Film Festivali'nde senaryo dalında birincilik ödülü alan ve DGC en iyi yönetmen ödülüne aday gösterilen A Wake'in senaryosunu yazdı ve yönetmenliğini üstlendi. Japonya'da konsomatris olarak çalışan Batılı kadınları konu alan Tokyo Girls adlı belgeseli iki Leo Ödülü ve en iyi sinematografi ve kurgu dallarında iki Geminis aldı ve dünya çapında festivallerde gösterildi.Vancouver'daki Simon Fraser Üniversitesi'nden sinema alanında mezun olduktan sonra Berlin, New York, San Francisco, Londra, Amsterdam ve Toronto'daki yeraltı sahnesinde gerilla film yapımcısı olarak tanındı. Kısa filmi Llaw, Berlin duvarının yıkılışına radikal bir bakış açısı getirerek Berlin Film Festivali'nde prömiyerini yaptı ve büyük beğeni topladı. New York Modern Sanat Müzesi'nde Guns, Girls and Guerrillas (Silahlar, Kızlar ve Gerillalar) başlıklı bir retrospektif düzenlendi. A Dream of Naming adlı şiir filminin prömiyeri TIFF'de yapıldı ve ardından Berlin Duvarı sonrası müzik ve siyaset sahnesini konu alan Trouble adlı uzun metrajlı filmi dünya çapında pek çok festivalde En İyi Film ödülünü aldı. Daha sonra Lou Diamond Phillips, Lance Henriksen ve Rae Dawn Chong'un oynadığı gerilim filmi Boulevard'ı yönetti ve televizyonda çalışmaya devam etti. Penelope'nin bir sonraki büyük uzun metrajlı projesi, 2018'in başlarında çekilmek üzere oyuncu arayışında olan, kadın başrollü bir psikolojik gerilim filmi ve İngiltere/Kanada ortak yapımı olan Guilty.