Altı yaşında The Guildhall School of Speech & Drama'da drama derslerine başlayan ve on üç yaşında The National Youth Theatre'a kabul edilen Oliver, The Webber Douglas Academy of Dramatic Art'ta aktörlük eğitimi almadan önce The University of South Florida & Middlesex University'de Drama & Tiyatro Çalışmaları alanında lisans (Onur) derecesi aldı: From Bard To Verse (BabyCow/BBC), The Mysti Show Series 1 ve 2 (BBC Series Regular), Jam, EastEnders (BBC), Bin Weevils (Nickelodeon), Sinbad: The Persian Prince (SyFy), Untitled A Film (Truk Films), CTRL (Breaking Fourth), BroBots (Samsung Films) Lilybuds (Discovery), Red Dwarf (BabyCow/Dave), Time Rewind (Creation Box Films) & Halo (Amblin/Showtime).West End kredileri arasında Bombitty of Errors & Twelfth Night bulunmaktadır. Oliver ayrıca birçok bölgesel tiyatroda turne ve performans sergilemiştir: Disney Channel, Santander, McDonald's, The Samaritans, BBC Worldwide, Virgin Media, eBay, Currys, Morissons, Nissan, Seat, T-Mobile, BT & amp; Kellogs.Oliver, Radyo Drama konusunda çok deneyimlidir: Dr Who, Torchwood, Bernice Summerfield ve Cicero dizileri. Oliver birçok bilgisayar oyununu seslendirmektedir: Dragon Age: Inquisition, Ni no Kuni: Wrath of the White Witch, Professor Layton and the Azran Legacy, Soul Sacrifice & The Inazuma serisi. Oliver, Buckingham Sarayı, The Royal Mews, Louvre Müzesi ve Hever Kalesi de dahil olmak üzere birçok ünlü simge yapıdaki sesli rehberler için seslendirme yapmıştır.