Sherryl Despres oyunculuk ve modellik kariyerine doğduğu eyalet olan Kaliforniya'da çocukken başladı. Los Angeles'ın bir banliyösünde bir okul oyununda "keşfedildikten" sonra oyunculuk eğitimi almak için burs kazandı ve bu da eğitim filmlerinde rol almasına yol açtı. Daha sonra Michigan'a taşındı ve çok sayıda sahne oyununda, endüstriyel filmlerde, reklamlarda ve filmlerde rol almaya devam etti. İki kez bir oyunda "en iyi yardımcı kadın oyuncu" olarak aday gösterildi ve bir kez kazandı. Katıldığı projeler bir Emmy ve çok sayıda film festivali ödülü kazandı. En çok "Horse Camp" filminde Dean Cain'in karısını ve "Rodeo Girl." filminde Kevin Sorbo'nun kız arkadaşını canlandırmasıyla tanınır;