İlkokuldayken birkaç tiyatro oyununda yer aldıktan sonra Charlotte oyunculuk kampı için Los Angeles'a geldi ve hemen bir yetenek ajansıyla anlaştı. Çok sayıda filmde rol aldı. bağımsız filmler ve ulusal reklamlar. Arkadaşı Ryan ile birlikte Simpkins, Charlotte "Sitter Street" adlı bir web dizisi geliştirdi; ve A Little Squeal Productions'ı kurdu.