Dheeraj Denny küçük bir kasaba olan Kallettumkara, Thrissur'da doğdu. Babasının Aluva, Kerala'daki evinde büyüdü. Babası Denny Bonaventure bir özel sektör çalışanı, annesi Daisy Denny ise bir ev işaretleyicisidir. Şu anda tıpkı babası gibi özel bir şirkette çalışan Deepak Denny adında bir ağabeyi var. Dheeraj 2011 yılında FISAT'tan Elektronik ve Enstrümantasyon Mühendisliği alanında mezun oldu. Daha sonra Bangalore'da Yokogawa'ya enstrümantasyon mühendisi olarak katıldı. Bu süre zarfında Vishnu Pradeep'in (2012) ilk kısa filmi "Engane Thudangum"'da rol aldı. Daha sonra şirketini ABB, Bangalore olarak değiştirdi. Oyunculuk tutkusu o kadar sinir bozucuydu ki, ücretli işinden istifa etti ve yeni bir başlangıç için memleketine gitti. Orada birçok seçmeye katıldı ve birinde seçildi. "Y" 2016 yılında Sunil Ibrahim tarafından yönetilen ilk ticari filmiydi. Film eleştirmenlerce beğenildi ancak gişede başarılı olamadı. Daha sonra "Vaarikuzhiyile Kolapathakam" filmindeki şarkı sekansıyla fark edildi. Ayrıca "Onam Ponthiruvonam" adlı bir albüm yaptı ve bu albüm YouTube'da popüler oldu. Kalki" filmindeki Govindan karakteri, rolü çok zarif bir şekilde oynadığı için sektördeki ilk küçük molasıydı. Şimdi iki filmde başrol oynadı "Karnan Napoleon Bhagatsingh" ve "Michael's Coffee House" vizyona girmeyi bekliyor.