Ünlü avangart grup From Scratch tarafından seslendirilen nükleer karşıtı protesto filmi Pacific 3-2-1-Zero ile Cannes Müzik Film Ödülleri'nde Croisette d'Or Büyük Ödülü'nü kazanan Gregor, çok ödüllü kısa film Avondale Dogs'un yazarı/yönetmenidir.The Guardian'ın tüm zamanların en iyi on kısa filmi listesinde 2. sırada yer alan Avondale Dogs, 'son derece dokunaklı' ve 'şaşırtıcı derecede dokunaklı' olarak tanımlanıyor.Gregor aynı zamanda Broken English adlı uzun metrajlı filmin de yazarı/yönetmeni. New York Times tarafından 'çiğ, patlayıcı ve gerçekten şok edici' olarak övülen ödüllü film, Verona Uluslararası Film Festivali'nde Schermi d'Amore Grand Prix'sini kazandı ve Sony Pictures Classics tarafından Kuzey Amerika'da dağıtıldı.Nike, Visa, BMW ve Adidas gibi markalar için müzik videoları ve ikonik spotlar yöneten Gregor, reklam çalışmalarıyla Cannes Altın ve Gümüş Aslanları ve diğer uluslararası ödülleri kazandı.