Oklahoma'da doğan Darrett, spor yaparak büyüdü ve lisede tiyatro yapmaya başladı. Santa Fe Koleji'nde Oyunculuk alanında lisans eğitimi aldı. Üniversiteden sonra Chicago'ya taşındı ve burada Steppenwolf Tiyatrosu'nda staj yaptı. Seattle, Denver, Santa Fe ve Güney Carolina'da tiyatro yaptıktan sonra Los Angeles'a taşındı. Los Angeles'ın çeşitli küçük sahnelerinde çalıştı ve Theatre of NOTE ve Echo Theatre'ın bir üyesidir. Darrett kendi kendini yetiştirmiş bir film yapımcısıdır ve ilk uzun metrajlı filmi olan Scream Of The Bikini ülke çapındaki küçük festivallerde çeşitli ödüller kazanmıştır. Filmde yapımcı, oyuncu, kurgucu ve görüntü yönetmeni olarak görev aldı. Kill Me, Deadly ilk uzun metrajlı yönetmenlik denemesidir. Kendisi Amerika Yönetmenler Birliği üyesidir.