Jeffrey Chicago'da doğmuş, New York'ta eğitim görmüş ve şu anda Los Angeles'ta yaşayan bir aktördür. Birkaç yılını orijinal Upright'ta eğitim alarak geçirdi. New York'taki Citizens Brigade'in yanı sıra Sanford Meisner'ın NY kurumu, "The Neighborhood Playhouse, ve şimdi Los Angeles'ta Groundlings ile.