Sidney Ainsworth, çağdaş kaynaklara göre 21 Aralık 1873'te İngiltere'nin Manchester kentinde doğdu. Bebekken Amerika'ya getirildi ve ailesi Madison, Wisconsin'e yerleşti. Çocukken Madison'daki Grace Kilisesi'nin korosunda şarkı söyledi. Madison Lisesi'nden mezun olduktan sonra birkaç yıl Notre Dame Üniversitesi'nde drama eğitimi aldı. Daha sonra Chicago Musical College'dan lisans derecesini aldı. Mezuniyetinden kısa bir süre sonra Maud Adams tarafından "The Little Minister." adlı oyunda başrol oynaması için davet edildi; Birinci Wisconsin Piyade Birliği'nin bir üyesi olarak İspanyol Amerikan Savaşı'nda görev aldığında sahne kariyeri kısa bir süre kesintiye uğradı. Daha sonra Ainsworth, Amerika Birleşik Devletleri ve İngiltere'yi gezerek çeşitli yapımlarda rol aldı. Çok sayıda kısa filmde rol aldıktan sonra Ainsworth 1919'da Goldwyn Company ile anlaştı. 1922'nin başlarında Madison'a döndü, bir hastalıktan muzdaripti ve bir hemşirenin bakımı altındaydı. 21 Mayıs 1922'de öldü. Bazı gazeteler ölümünü kısmen, askerliği sırasında yakalandığından beri üstesinden gelemediği sarı hummaya bağladı.