Gerald zeki, genç, yüksek mevkilerde çalışan Amerikalı bir bankacıdır. Karısı yatak odalarında başka bir kadının iç çamaşırını bulana ve ardından onu evden kovana kadar her şey harikadır. Gerald, yeni boşanmış 50 yaşında bir ev kadını olan ve Gerald'a vurulan Monica ile birlikte kalmaya başlar. Ancak aşklarının ilk gecesinden sonra Gerald ondan kaçar. Monica, Gerald kadın gibi giyinmeyi sevdiğini itiraf edene kadar kendini kullanılmış ve ihanete uğramış hisseder. Monica, Gerald'ın alter egosu Geraldine'i kabullenmeyi ve sonunda desteklemeyi öğrenir. Monica Jay'in romanından uyarlanmıştır.