ABD Sahil Güvenliği'nde bir buzkıran gemisinde görev yaptıktan sonra, Jeffrey Los Angeles'a gitti ve Estelle'de oyunculuk eğitimi aldı. Harmon Atölyesi. Daha sonra New York'a taşındı ve New York Üniversitesi'ne kaydoldu. Mike Nichols ve George Morrison tarafından yönetilen Actors Workshop. Yıllarca Off Broadway şovlarında ve bağımsız filmlerde sahne aldıktan sonra Jeffrey dikkatini yazarlık ve yönetmenliğe çevirdi. Daha sonra karşılığında Film ve Video Sanatları'nda ekipman odasında staj yaptı. Bazı film dersleri ve film ekipmanı kullanımı. İlk kısa filmi Nick Goulding'in birlikte yazıp yönettiği The Caretaker (Bekçi) New York'taki Anthology Fim Archives'da Yeni Film Yapımcıları serisi.