Üç yakın arkadaş, zaten kötü giden aşk hayatlarını talihsiz bir bahisle alt üst eder. Her biri bir banka hesabına ikişer bin dolar yatırır ve kazanan sadece bir kız arkadaş edinmekle kalmayıp onunla üç ay boyunca birlikte yaşayacaktır. Nick üniversiteden eski bir kız arkadaşıyla ilişki numarası yaparak iki arkadaşını kandırmaya karar verirken, Al akla gelebilecek en kötü randevulara çıkmaya başlar ve Les kendini bir mafya babasıyla evli olan ya da olmayan çekici ama gizemli bir kadınla derin bir ilişki içinde bulur. Komik maskaralıklar, sürprizlerle dolu beklenmedik bir sonuca yol açar.