Northwestern Üniversitesi Tiyatro Bölümü'nden (1986) lisans derecesine sahip olan Jason, Los Angeles'taki Antioch Üniversitesi'nde Klinik Psikoloji alanında yüksek lisans yapmıştır (2011). Chicago'da seslendirme ve kamera önü oyuncusu olarak yaşayan Jason, aynı zamanda Evlilik ve Aile Terapistidir. Ayrıca, on üç yılı aşkın bir süredir Etkinlik Prodüksiyon Koordinatörlüğü yapmakta ve son on üç Oscar ve Emmy Governors Ball kutlamaları için kalkışları yönetmektedir. Jason ayrıca NoSpoilerCritic.com adlı çok okunan ve alıntılanan bir medya eleştiri blogu yazmakta ve yayınlamaktadır. Jason otuz yılı aşkın bir süredir profesyonel olarak saksafon çalmaktadır, özellikle Chicago merkezli funk/rock idiots, The Nubile Thangs ve en son Jam Band headliner'ları Spafford ile. Son olarak, Jason'ın Boston Red Sox'a obsesif/kompulsif bir bağlılığı vardır, bunun kanıtı da fantastik köpeği (yarı Alman kurdu/yarı Dachshund) Dewey'e Red Sox'ın büyük ismi Dwight Evans'ın adını vermesidir (bu arada kendisi Onur Listesi'nde yer almalıdır).