1955 - 1960 yılları arasında Glenn Cannon New York'taydı. O ortaya çıktı Broadway'de A Moon for the Misbegotten ve The Good Woman of Setzuan filmlerinde oynadı, ve Broadway dışında 20 oyunda rol aldı, bunların arasında ünlü Theatre DeLys'de Üç Kuruşluk Opera ve The Iceman Cometh'de Circle in the Square. Turneleri arasında West Side'da başroller de vardı Story, Tea and Sympathy ve I Can Get It for You Wholesale. Onun Televizyonda başrol ve yardımcı rollerde yer alanlar arasında şunlar vardı Studio One (1948), Playwrights '56 (1955), Camera Three (1955), Hallmark Hall of Fame (1951) gibi network canlı yapımları. Ayrıca Bu süre zarfında New York'ta çekilen iki sinema filminde çalıştı dönem: Cop Hater (1958) ve Mad Dog Coll (1961). (Her ikisi de hala gece geç saatlerde TV'de 1960-1965 yılları arasında Cannon Los Angeles'taydı. Yardımcı rollerde göründü ve televizyonda başrol oynadığı Combat! (1962), 77 Sunset Strip (1958), The Gallant Men (1962), Alfred Hitchcock Presents (1955), Johnny Staccato (1959), No Time for Sergeants (1964), ve The Outer Limits (1963).1965-1968 yılları arasında Cannon, ABD'de yerleşik bir aktör-yönetmen-öğretmen olarak Stanford Repertory Theatre, dokuz oyuncudan oluşan bir Equity topluluğu Stanford'un tiyatro programındaki öğrenciler tarafından desteklendi. Bu bir Rockefeller Vakfı tarafından finanse edilen üç yıllık bir pilot proje. Kaliforniya'da bulunduğu süre boyunca 15 sahne prodüksiyonu yönetti. 1968'de Cannon, Manoa'daki Hawaii Üniversitesi'ne drama öğretmeni olarak geldi. Profesör. Kısa bir süre sonra, Bölge Savcısı John Hawaii Five-O (1968) dizisinde Manicote rolünü oynadı ve bu rolü sekiz yıl boyunca CBS dizisinde. Daha sonra Magnum, P.I. (1980) dizisinde sekiz yıl boyunca Dr. Ibold'u canlandırdı. Tour of Duty (1987) ve Jake and the Fatman (1987) filmlerinde başrollerde yer aldı. Daha sonra televizyon için çekilen birkaç filmde rol aldı. Honolulu dizisinde Dr. Landowski rolünü oynadı. Richard Chamberlain ile kısa ömürlü CBS dizisi Island Son (1989). Cannon aynı zamanda Miracle Landing (1990), gerçek hayattaki Aloha Havayolları Uçuş Kazası'na dayanmaktadır 243 ve oyuncu kadrosunda Toshirô Mifune'nin de yer aldığı Picture Bride (1994) adlı uzun metrajlı film ve Tamlyn Tomita. Hawaii'yi evi haline getirdiğinden beri Cannon öğretmenliğin yanı sıra aktif olarak oyunculuk ve sahne yönetmenliği yapmaya devam etti. Şu anda, o Kennedy Theatre, Diamond Head Theatre'da 108'den fazla oyun yönetmiştir, Manoa Valley Tiyatrosu ve Hawaii'deki diğer mekânlar. Sahne performansları Hawaii'de Othello'da (Iago rolünde), J.B.'de (The Devil), The Sunshine Boys (Willie rolünde), Death of a Salesman (Willy rolünde) Loman), Follies (Buddy rolünde) ve I'm Not Rappaport (Nat rolünde) arasında Diğerleri. Çabaları yerel tiyatro tarafından fark edilmedi değil topluluk. Cannon toplam 11 Po'okela Ödülü sahibidir. Ödüllerden bu yana Yönetmenlikte Mükemmellik ve En İyi Erkek Oyuncu dalında Hawaii Eyalet Tiyatro Konseyi tarafından 1983 yılında kurulmuştur.