Oksana Chesters Sumy, Ukrayna'da doğdu ve 3 yaşında evlat edinildi. Oyunculuk alanında kariyer yapmak için Kaliforniya'ya taşınana kadar Ohio'da büyüdü. En çok birçok ödül kazanan The Book of Judith (2016) filmindeki başrolüyle tanınan bir oyuncudur. Ayrıca A Life Lived(2016) filminde Denise Richards'ın kızını canlandırdığı başrolüyle de tanınmaktadır.