Los Angeles'ta doğup büyüyen Jayson Aaron, Janelle Monáe'nin Duygu Filmi "Dirty Computer'da erkek arkadaşı rolüyle dikkatleri üzerine çekti." Ayrıca Jon Curtiss'in yönettiği dokunaklı kısa film "Gentrify Me," de rol aldı.Aaron, Under Armour için yaptığı gerçek hayat bonservisinde bir soyguncuyla yüzleştikten sonra kalbine yakın bir silah yarasından nasıl kurtulduğuna dair rahatsız edici ama ilham verici bir hikaye anlatıyor. Kendisi de yetenekli bir şarkıcı/rapçı olan Aaron, Dr. Dre'nin Beats reklamının yanı sıra Door Dash, Smart Water, Taco Bell ve Almond Joy reklamlarında görülebilir.