Manhattan'daki The New School'dan mezun olan Robert Celestino karakter odaklı senaryoları hayata geçirmek için cesur bir tavır Bay Celestino'nun obsesif ve aşırı davranışlara olan hayranlığı 'de prömiyerini yapan ödüllü filmi Bay Vincent ile tanındı. 1997 Sundance Film Festivali'nde gösterildi. Film daha sonra dünya çapında festivaller. En iyi film dalında Eleştirmenler Ödülü'nü kazandı. İtalya'da Scermi di Amore Film Festivali ve En İyi Dramatik Long Island Film Festivali'nde Uzun Metraj Ödülü. Bay Vincent aynı zamanda Movie Maker Magazine tarafından Çığır Açan Ödülü'ne aday gösterildi ve 1998 Someone to watch Independent Spirit Award. 2008 yılında Celestino'nun yazıp yönettiği Yonkers Joe'nun başrollerinde Akademi Ödülü adayı, Chazz Palminteri, Akademi Ödülü sahibi Christine Lahti, Tom Guiry (The Sandlot), Altın Küre adayı Linus Roache ve Akademi Ödülü adayı Michael Lerner. Eski zaman kumarbazlarına bir övgü, şimdi Güçlü ve lüks kumarhaneler çağında geçen filmde, bu kumarhanelerin bir zar dolandırıcısının hikayesi. Vegas'taki büyük vurgun, ayrı yaşadığı adamın yeniden ortaya çıkmasıyla karmaşıklaşır, zihinsel engelli oğlunu hayatına soktu. Yonkers Joe'nun prömiyeri 2008 Tribeca Film Festivali'nde gösterilen ve Magnolia Pictures tarafından dağıtılan Robert'ın filmleri arasında No Promises, X-Factor - Portrait of a Stuntman, True Convictions ve Stone's Law. Televizyonda yazdı ve Alternatif Gerçeklikler'in pilot bölümünü yöneten Celestino, yakın zamanda yönetmenliğini, yapımcılığını ve ortak kurgusunu üstlendiği 'Leave' başrollerde Rick Gomez, Frank John Hughes, Vinessa Shaw, Ron Livingston ve Bryan Cranston. 'Leave', 'En İyi Film' ve Gasparilla Uluslararası Film Festivali'nde 'İzleyici Ödülü' almıştır.