Brian, Northwestern Üniversitesi'nde sinema alanında lisans ve Amerikan Film Enstitüsü'nde yönetmenlik alanında yüksek lisans derecelerini aldı ve burada Yılın Yönetmeni ödülüne layık görüldü. Başrollerini Chris Penn ve Martin Sheen'in paylaştığı tez filmi "Family Attraction" bir düzineden fazla ulusal ve uluslararası film festivali ödülü kazandı ve Apple tarafından kısa film kategorisini başlatmak üzere iTunes'daki ilk on kısa filmden biri olarak seçildi. Mezun olduktan sonra Miramax, MGM ve Universal için senaryolar geliştiren Brian, başrollerini William H Macy, Cheryl Hines ve Alia Shawkat'ın paylaştığı ilk bağımsız filmi "Bart Got a Room"'u yazıp yönetti. Yazar ortağı Craig Sherman ile birlikte Grant Heslov ve George Clooney tarafından Sony Pictures için The Smothers Brothers biyografisini yazmak üzere seçildiler ve son olarak, 1972'de video oyunu devrimini başlatan hippi dahi Atari'nin kurucusu Nolan Bushnell hakkındaki Blacklist senaryoları bağımsız yapımcılar JD Seraphine ve Benjamin Gerry tarafından Paramount Pictures'tan yeniden satın alındı. DiCaprio'nun yapımcı olarak yer aldığı filmin yönetmen koltuğunda Brian oturuyor.