Oli Pettigrew Hong Kong'da doğdu, İngiltere'de eğitim gördü ve 2004'ten beri Singapur'da ikamet ediyor. Hong Kong'da 1999 yılında modellik yapmaya başladı ve çeşitli yaşam tarzı markalarının reklamlarında yer alarak bir yıl süren Levi's kampanyasında ve Gen Y Cops filminde rol aldı. Pettigrew, AXN'de SONY STYLE'ın sunucusu olarak seçildi ve 2008'de Singapur Elle Ödülleri'nde En İyi Sunucu dalında aday gösterildi. Bunu takiben Pettigrew Lonely Planet, Channel News Asia, Channel V, Star World, HBO, Cinemax, Food Network, TLC, Miss Earth ve AXN'de sunuculuk yapmaya devam etti. Pettigrew 2011'de Sony Style'ın (şimdiki adıyla Sony Lifestyle) dördüncü sezonunu sundu ve Asya Televizyon Ödülleri'nde En İyi Eğlence Sunucusu dalında aday gösterildi. Pettigrew ödülleri eşi Linda Black ile birlikte sunmuştur. 2012 yılına altı programda (Cash Cab Asia, Lonely Planet Six Degrees China, Sony Style [Sony Lifestyle]) haftalık olarak yer alarak başlamıştır, Epad on Max, HBO's Daily hosting ve beş ağda (AXN, HBO) uluslararası olarak yayınlanan bir dizi gıda Vignettes), CINEMAX, TLC ve Food Network Asia). Programlar 2012 Asya Televizyon Ödülleri'nde 3 adaylık kazandı. Cash Cab Asia için, Pettigrew, 2012 Singapur Elle Ödülleri'nde En İyi Sunucu dalında aday gösterildi. 2012'nin sonlarında Pettigrew, Sony Lifestyle 5. Sezon ve Cash Cab Asia 1. Sezon ile Asya Televizyon Ödülleri'nde En İyi Eğlence Sunucusu dalında 2 adaylık aldı. Cash Cab Asia ödülünü kazandı. 2013 yılında eşi Linda Black ile birlikte Filipinler'de düzenlenen Miss Earth 2013'ü sundu.2014 yılında Pettigrew Amerikan pazarına geçiş yaptı ve Asya Televizyon Ödülleri'nde En İyi Program Sunucusu dalında Asia Rainbow TV Ödülü'nü kazandı. Eylül 2014'te dördüncü sezonu için Right This Minute'ün kadrosuna katıldı. Right This Minute'e sekiz yıl ev sahipliği yaptıktan sonra, program 2022 ilkbaharının sonlarında nihayet sona erdi ve Pettigrew ailesi, Pettigrew'un yerel flora, fauna ve eğlence sahnesine ilişkin alaycı gözlemleri hakkında bir ev stüdyosundan gelişen medya varlığını temel aldığı Teksas'taki çiftliklerine geri döndü.Pettigrew, Lone Star Eyaletindeki yeni evine olan artan hayranlığını keşfetmek ve yol boyunca maceralarını ve düşüncelerini vurgulamak için Teksas'taki İngiliz medya kişiliğini yarattı.