Kelsey Bennett bir yapımcı ve yönetmendir. On yedi yaşından yetmiş iki yaşına kadar kadın sanatçıların zaferlerini ve travmalarını anlatan bir belgesel dizisi olan Under Her Skin'i kız kardeşi Rémy Bennett ile birlikte yarattı. Dizi büyük beğeni topladı. Bir bölüm, Under Her Skin: Jane Rule Burdine, Tribeca N.O.W ile prömiyerini yaptı ve hem Marfa Film Festivali'nde hem de Telluride'deki Original Thinkers Festivali'nde gösterildi. Dizinin bir diğer bölümü olan The Girl Who Loves Roses 2019'da Webby Ödülleri tarafından mansiyon ödülüne layık görüldü. The Bennett Sisters adlı kardeş ekip ayrıca 23andMe için Tribeca Films işbirliğiyle SRBWI'nin (The Southern Rural Black Woman's Initiative for Social Justice) genç bir üyesinin çalışmalarını konu alan Search to Survive adlı kısa bir belgesel hazırladı. Kelsey Bennett foto muhabiri olarak Charles Bradley, Amy Winehouse, Willie Nelson ve Aretha Franklin gibi sanatçılarla çalışmıştır. Interview Magazine'e düzenli olarak katkıda bulunmakta ve Amanda De Cadenet'in kadın savunuculuğu platformu Girl Gaze ile çalışmaktadır.