Ross Crain, Oklahoma City'de çılgın bir girişimci olan Garry ve Crain'in "kahramanım " dediği Oklahoma City bombalamasından kurtulan Edwina'nın çocuğu olarak dünyaya geldi; Avrupa'da yarı profesyonel beyzbol oynamaktan, çevrimiçi finans haberleri üretmeye ve ABD'nin dört bir yanında komedi gösterileri yapmaya kadar çılgın bir hayatı oldu. Komedi duraklarından bazıları şunlardır: San Francisco Sketch Fest, Chicago Sketch Fest (Time Out Chicago onu "the real standout" olarak övdü) ve Los Angeles Scripted Festival. NYU Tisch School of the Arts (Meisner Studio) ve New York ve Los Angeles'taki Upright Citizens Brigade'de eğitim almıştır. Filmleri Venedik Film Festivali, Toronto Uluslararası Film Festivali, Cannes Film Festivali (kısa), Dead Film Festivali, Skins Film Festivali ve diğer festivallerde gösterildi.