Oliva R. Duffy 20 Ekim 1894'te Charleroi, Pennsylvania'da üç çocuğun en büyüğü olarak iki erkek kardeşiyle birlikte dünyaya geldi. Olive ya da ailesinin ve arkadaşlarının bildiği adıyla Ollie, pek de iyi bir çocukluk geçirmedi. Endüstriyel Pittsburgh'daki (o zamanlar "Pittsburg" olarak yazılıyordu) yaşam, dumanlı fabrikaları ve zorlu yaşamıyla iç karartıcı ve acımasızdı. Henüz 16 yaşındayken Bernard Krug Thomas ile evlendi (o zamanlar bu pek de alışılmadık bir durum değildi), ancak evlilikleri mutlu gitmedi ve iki yıl sonra boşandılar. O zamana kadar Olive Pittsburgh'dan New York'a gitmiş ve bir mağazada iş bulmuştu. Eğlence olsun diye New York'un en güzel kızı yarışmasına katıldı ve şaşırtıcı olmayan bir şekilde kazandı. Ardından gelen tanıtımla Florenz Ziegfeld Jr'ın dikkatini çekti ve hemen onun ünlü Follies'ine katıldı. Olağanüstü bir eklentiydi, erkekler onun güzelliği karşısında çılgına döndü. Ayrıca ünlü Perulu sanatçı Alberto Vargas'a çıplak pozlar verdi. Ani şöhretinin bir sonucu olarak Triangle Pictures ile bir sözleşme imzaladı. İlk filmi Beatrice Fairfax (1916) oldu. Aynı yılın sonlarına doğru, sinema yıldızı Mary Pickford'un kardeşi Jack Pickford'la evlendi ve bu ilişki fırtınalı geçti. 1917'de dört filmde daha rol aldı: Madcap Madge (1917), A Girl Like That (1917), Broadway Arizona (1917) ve Indiscreet Corinne (1917). Özgeçmişinde beş film bulunan Olive, Hollywood'un gözdesiydi. 1918'de üç, 1919'da ise altı film yaptı. 1920'ye gelindiğinde Olive film dünyasının zirvesindeydi. Başta Youthful Folly (1920) ve büyük başarı kazanan The Flapper (1920) olmak üzere iyi filmler çekmeye devam etti. Everybody's Sweetheart (1920) filmini bitirdikten sonra, Olive ve Jack çok ihtiyaç duydukları bir tatil için Fransa'ya yelken açtılar. Olive, karanlık bir banyoda Fransızca etiketli bir şişeden yanlışlıkla cıva biklorür yuttu ve bunun başka bir ilaç olduğunu sandı. Bilinci kapalı halde bulunan Olive beş gün sonra öldü. Ölümü dünya çapında manşetlere taşındı. Olive öldüğünde sadece 25 yaşındaydı.