Vodvil oyuncularının oğlu olan çocuk yıldız Bobby Connelly, 4 Nisan 1909'da Brooklyn, New York'ta doğdu. İlk kez 1912 yılında beyaz perdede göründü. 1913'te, stüdyosu evinden sadece kısa bir mesafede olan Vitagraph Company'ye katıldı. Vitagraph'tayken, "Sonny Jim." karakteriyle bir dizi kısa filmde rol aldı; Bobby keman eğitimi aldı, bu da "Humoresque." filminin 1920 film versiyonunda genç kemancı Leon Kantor rolünü aldığında işe yaradı; Bildirildiğine göre dünyanın en çok kazanan çocuk oyuncularından biriydi. Bir ara bir vodvil kumpanyasının başına geçti. 1922'de Bobby üç ay boyunca bronşitten muzdarip oldu ve kalp büyümesi nedeniyle ağırlaştı. Ne yazık ki 6 Temmuz 1922'de Lynbrook, Long Island'daki evinde hayata veda etti.