Anna, Aralık 2019'da Biola Üniversitesi Sinema ve Medya Sanatları bölümünden mezun oldu. Okuldayken Broken Road Productions, Sight Unseen Pictures, Skybound Entertainment ve Sixth and Idaho Motion Picture Company'de staj yaptı. Mezun olduktan sonra, Covid-19 nedeniyle prodüksiyon süresiz olarak durdurulmadan önce NBC pilotu ORDINARY JOE'da kısa bir süre showrunners' asistanı olarak çalıştı. Karantina sırasında Anna, Justin Baldoni'nin Six-Feet Apart Experiment yarışmasında kazanan olarak seçildi ve ilk uzun metrajlı filmini yönetmek için 50.000 dolar kazandı. Ekim 2020'de Covid-19'a tam uyum prosedürleri altında on iki gün boyunca çekim yapan Anna ve ekibi, reşit olma filmini on iki günde çekti. Başrollerini Reign Edwards ve Charlie Gillespie'nin paylaştığı LOVE YOU ANYWAY, Mackenzie'nin doğumundan kadınlığına, çocukluk arkadaşı Lucas'la birlikte yaşadığı inişli çıkışlı hayatı anlatıyor. Mackenzie'nin depresyonla mücadelesi yıllar geçtikçe kötüleşirken, onu en çok seven insanlarla birlikte mücadele etme isteğini bulmak zorunda kalıyor.