Gertrude Olmstead 13 Kasım 1897'de Chicago, IL'de doğdu. Film sektörüne erken girdi ve ilk filmini 17 yaşındayken The Fox (1921) ile yaptı. Ertesi yıl hit olan Robinson Crusoe'nun Maceraları (1922) filminde rol aldı. Yıllar boyunca meşgul oldu 1920'lerde toplam 41 filmde rol aldı. Ancak 25 yaşındayken son filmi olacak olan filmi çekti: The Time, the Place and the Girl (1929). Filmler ses çağına girmişti, ama o zamana kadar Gertrude mutlu bir şekilde yönetmen Robert Z. Leonard ile evlendi ve artık herhangi bir arzusu ya da Gertrude 18 Ocak 1975'te Beverly Hills, Kaliforniya'da 77 yaşında öldü.