Jamie Miles New York'un taşrasında doğdu ve Amerika Birleşik Devletleri'nin her yerinde ve denizaşırı ülkelerde büyüdü. Emekli bir USAF gazisinin oğludur ve Güney Carolina'da veteriner asistanı olan küçük bir kız kardeşi vardır. Liseye Myrtle Beach, SC'de devam etmiştir. Mezun olduktan sonra Pazarlama ve İletişim alanında lisans derecesi almak üzere çeşitli teknik kolejlere ve üniversitelere devam etti. Bu dereceyi kazanmak için birkaç başarısız girişimden ve yıllarca kurumsal Amerika'da çalıştıktan sonra, sonunda rüzgara karşı dikkatli oldu ve bir aktör olma hayalinin peşinden gitti. O zamandan beri HBO, AMC Networks, CBS, STARZ ve Discovery Channel için televizyon şovlarında başrol oynadı. Çalışmaları uzun metrajlı film çalışmalarına (An Actor Prepares) ve AT&T, Aaron's, Trust Automotive ve Empire Heating and Cooling gibi markalar için reklam çalışmalarına kadar uzandı.