Hildebrandt, Bunzlau, Aşağı Silezya, Weimar Almanya'sında (şimdi Boleslawiec, Polonya) doğdu ve burada okula gitti. İkinci Dünya Savaşı'nda Luftwaffe'de Flakhelfer oldu, ancak dört ay sonra aynı görevle Alman Wehrmacht'ına alındı.2007 Haziran'ında, Günter Grass Waffen-SS ifşaatlarından bir yıl sonra, Siegfried Lenz, Martin Walser ve Dieter Hildebrandt gibi bazı önde gelen Alman entelektüellerinin Nazi Partisi üyesi olduğunu gösteren belgeler yayınlandı. Her üçü için de belgeler genç yaşta, Almanya'daki faşist rejimin geç bir aşamasında üye olduklarını gösteriyordu - Hildebrandt'ın başvurusu 19 Şubat 1944 tarihliydi (Hildebrandt henüz 16 yaşındayken) ve Hitler'in 55. doğum günü olan 20 Nisan 1944'te kabul edilmişti. Hem Lenz hem de Hildebrandt, başvuru yazdıklarından ve 1944 yılında Nazi Partisi'ne üye olduklarından habersiz olduklarını söylemişlerdir. Norbert Frei ve Götz Aly gibi tarihçiler bu bağlamda bazı yerel Nazi partisi liderlerinin sözde başvuru sahiplerinin bilgisi olmadan partiye toplu başvurular yazmış olabileceğini söyledi.8 Mayıs 1945'te Hildebrandt Birleşik Devletler Ordusu tarafından esir alındı, ancak birkaç ay sonra serbest bırakıldı.Savaştan sonraki yıllarda Hildebrandt okulunu bitirdi ve Bavyera'daki Windischeschenbach'a taşındı. 1948'de Münih'te tiyatro bilimleri okumaya başladı. Bu süre zarfında Schwabing'de öğrenciler tarafından sahnelenen bir kabare gösterisi olan "Die Namenlosen"'i kurdu. Eğitimini tamamladıktan sonra Hildebrandt, Klaus Havenstein ve Bruno Jonas gibi kabare sanatçılarıyla birlikte çalıştığı başarılı bir kabare olan Münchner Lach- und Schießgesellschaft'ı kurmak ve geliştirmek için Sammy Drechsel ile birlikte çalıştı. Radyo ve TV istasyonlarında çalışmak üzere 1972'de Drechsel ile çalışmayı bıraktı. 1973'ten 1979'a kadar Hildebrandt, ZDF tarafından yayınlanan "Notizen aus der Provinz" (Taşradan Notlar) adlı kabare programının sunuculuğunu ve yazarlığını yaptı. 1980 yılında "Scheibenwischer" (Ön Cam Sileceği) adlı programı ilk kez SFB'de yayınlandı ve 2003 yılına kadar yayında kaldı. 1974 yılında Hildebrandt, Werner Schneyder ile birlikte "Autorenkabarett"'i başlattı. Bu proje 1982'ye kadar sürdü.Hildebrandt 1956'dan 1985'teki ölümüne kadar Irene Mendler ile evliydi. Ursula ve Jutta adında iki kızları oldu. 1992'de Alman aktris Renate Küster ile evlendi. Hildebrandt 20 Kasım 2013 tarihinde Münih'te öldü. Sadece birkaç gün önce Hildebrandt'ın yazdan beri bildiği kanser olduğu ortaya çıkmıştı.