William Wakeland Austin, TX'de doğup büyüyen Wakeland, ikinci sınıftan sekizinci sınıfa kadar Trinity Episcopal School'a devam etti. Sekizinci sınıfta Wakeland "The Outsiders" oyununa katıldı. Ponyboy karakterini canlandırarak Orta Teksas'ta En İyi Erkek Oyuncu ödülünü kazandı. Wakeland, Culver, IN'deki Culver Askeri Akademisi'ne üstün oyunculuk yeteneği için bir başarı bursu olan Huffington Bursu ile katıldı. Dört yıl sonra, "Les Miserables" ve "How to Succeed in Business without Trying" dahil olmak üzere birçok oyun ve müzikalde yer aldı. Wakeland şu anda Austin'deki Teksas Üniversitesi'ne devam etmektedir.