Bertie Stephens Ascot, Berkshire'da büyüdü ve Hall Grove Okulu'na devam etti. Bertie, 13 yaşında Bradfield Koleji'ne taşınmadan önce Woodinville, Washington'da (Seattle yakınlarında) yaşamak için İngiltere'ye 15 ve orada Woodinville Lisesi'nde standart eğitimini tamamladı. 2005 yılında Bertie 18 yaşındayken Fleet, Hampshire'a geri döndü. At the Stephens 20 yaşında (2007) Londra South Bank Üniversitesi'nden mezun oldu Film yapımı alanında 1. sınıf onur derecesiyle mezun oldu. Bertie yönetmenlik ve ilk uzun metrajlı filmi Roanoke'u 20 yaşındayken çekti: Kayıp Koloni. Düşük bütçeli bağımsız bir yapım olan filmin konusu 1587'de Roanoke Adası'ndaki kayıp koloninin gerçek hikâyesi. Prömiyeri yapıldı Ritzy Picturehouse'da (25 Haziran 2007) gösterildi ve daha sonra ertesi hafta Roanoke Adası'nda prömiyeri yapıldı. Filmin gösterimi ITV'nin amiral gemisi haber programı "London Tonight".