Leonard, savaş hizmeti dışında 16 yaşından beri oyunculuk yapıyordu. 1979 yılında Bristol'daki Old Vic için prova yaparken ciddi şekilde hastalandı ve neredeyse ölüyordu. Hipertansiyonu olduğu ortaya çıktı. ve sürekli uykuya dalıyor. Yaklaşık 18 ay sonra İşkolik olduğu için bu durumdan hiç hoşlanmıyordu. bir tatil. En çok Only Fools and Horses'daki Büyükbaba rolüyle tanındı.