Çok sayıda film festivali büyük jüri ödülünün yanı sıra Kerwin'in çalışmaları Webby, Geekie, Accolade Awards, Telly Awards, Axiem, Panavision New Filmmaker Grant ve R.C. Norris Screenwriting Award gibi ödüller kazandı. Entertainment One'dan çıkan ilk uzun metrajlı filmi "Yesterday Was a Lie," ile New York Visionfest tarafından "En İyi Yönetmen" ve "En İyi Senarist" seçildi.Kerwin'in canlı sahne kredileri klasikten moderne uzanıyor. Lone Star Ensemble tiyatro grubunun bir parçası olarak Los Angeles Times' "Faces to Watch" listesinde yer aldı ve Noah Wyle's Blank Theatre Company için sık sık yönetmenlik yaptı. Kerwin'in yönetmenliği eleştirmen Paul Birchall tarafından iki yıl üst üste Back Stage Magazine'in "Yılın En İyileri" listesinde onurlandırıldı. Çalışmaları Shakespeare Association of America ve Shakespeare Newsletter gibi akademik kuruluşlar ve dergiler tarafından alıntılanan Kerwin, Mensa üyesi ve Royal Society of Arts üyesidir.