Muhasebeci olmamaya karar veren Allen, grafiker oldu. tasarımcı/illüstratör oldu. Oradan reklamcılığa geçti: önce sanat yönetmeni sonra da yaratıcı yönetmen olarak. O çarptığında eski bir lise arkadaşına rastladı ve Allen'a bir film izlemek isteyip istemediğini sordu. Allen, kurgu aşamasında olduğu kısa film için 'evet' dedi...ve sonunda filmin kurgusunu yaptı. Ve böylece sinema kariyeri başlamış oldu. A Genie ödüllü yazar/yapımcı/yönetmenin filmleri Cannes da dahil olmak üzere çok sayıda önemli uluslararası festivalde finalist ve mansiyon ödülleri.