Ritchie, modern erkekle ilgili yanlış olan her şeyin özüdür: kendini beğenmiş, ağzı bozuk bir aptal, sadece haftanın en yeni kızını elde etmeye çalışan Ritchie'nin en sevdiği iki şeyi içeren ilk gerçek ilişkisinden sonra bir şeyler değişir: sık sık prezervatifsiz seks ve taze pişmiş kurabiyeler. "İtirafları" sayesinde, çapkınlığının çok daha derinlere indiğini ve yıllar önce açtığı bir yaradan kaynaklandığını öğreniriz. Ancak Ritchie'nin bu psikolojik sorunları aşmasına yardım etme işini yeni en iyi arkadaşı Ginger adlı transseksüel bir fahişeye bırakır.