Kaliforniya'nın Orta Sahili'ndeki Santa Maria'da doğan Sierra'nın sanata olan ilgisi anaokulunda ilk oyununda 'Pamuk Prenses' rolünü oynamasıyla başladı. Sierra, ilkokul ve lise yılları boyunca çeşitli okul oyunlarında sahne aldı ve aynı zamanda hem softbol hem de basketbol oynadı. Liseden sonra, Sierra'nın 4 yıllık bir üniversiteye gidecek parası yoktu, bu nedenle hızla iş buldu ve Cuesta Community College'a devam etmeye başladı. Cuesta College'ın tiyatro bölümünde Meisner tekniği eğitimi alan Sierra, çeşitli müzikallerde, oyunlarda ve orijinal avangart eserlerde sahne aldı. Sierra kısa sürede Kaliforniya Üniversitesi Irvine'e transfer oldu. Sierra, UC Irvine'den hem Drama hem de Siyaset Bilimi bölümlerinden mezun oldu. Los Angeles ve New York'ta Model ve Aktris olarak çalışmaktadır.