McGraw Milhaven, St. Louis, Missouri'deki KTRS'de ulusal çapta tanınan bir radyo talk show sunucusudur. Kendisi defalarca ülkenin en iyi radyo talk show sunucularının yer aldığı Talkers !00 listesinde yer almıştır. McGraw, Fox News, CNN ve MSNBC dahil olmak üzere televizyon haber programlarına sık sık konuk olmaktadır. 2014 yılında McGraw, Marshall's Miracle adlı uzun metrajlı aile filminde yardımcı bir rol üstlendi ve Talk Radio adlı kısa filmde Rance Howard ile birlikte rol aldı.