Saygın İskoç aktör Andrew'un üç çocuğundan biri Cruickshank ve ikinci eşi Marty, Francis Holland'a katıldı Londra'daki okuldan sonra babasının izinden giderek bir yıl boyunca Central School of Speech and Drama'ya devam etti ve 1963'te yeni kurulan Drama Merkezi'nden mezun oldu. O onu yaptı üç yıl sonra televizyona çıktı ve çok çeşitli The Bill', 'Midsomer Murders' gibi popülist dizilerdeki roller ve 'Kavanagh, Q.C.' babası gibi esasen çok yönlü bir karakter bir yıldız oyuncudan ziyade oyuncu. Sahne performansıyla beğeni topladı. Royal Shakespeare Company'nin Hamlet'inde Gertrude ve 'Hamlet' ve 'Charley's Aunt'un turne versiyonunda gerçek 'Charley's Aunt' gibi dayanıklı fars. Ayrıca, aralarında 'The Princess of Cleves', Tim Albery yönetmenliğinde Çağdaş Sanatlar Enstitüsü'nde ve 'The Royal Borough', Simon Curtis'in yönetmenliğinde Royal Court'ta Tiyatro, Londra. Ayrıca Channel 4 televizyonu için bir kısa film kaleme aldı adı 'Bathing Elizabeth'.