New York'un prestijli Neighborhood Playhouse Tiyatro Okulu'ndan mezun olan Will, çok sayıda sahne oyununda rol aldı. Televizyonda, HBO'nun "Femme Fatales" dizisinde yinelenen bir rolü vardı ve şimdi BET'in "The Family Business" dizisinde kötü şöhretli tetikçi Michael Diamond'ı canlandırıyor. Uzun metrajlı filmleri arasında drama "Hollywood Seagull" (Anton Chekov'un "The Seagull" adlı eserinden uyarlanmıştır), komedi "Mona" ve yakında gösterime girecek olan "Dawn of the Predator" filminde başrol oynamaktadır. Will ayrıca "Deadly Proposal" (post-prodüksiyon) (2021) filminde yardımcı rol oynamaktadır.Five Finger Death Punch'ın popüler müzik videosu "Living the Dream" (2020) filminde başrol oynamaktadır.2011 yılında, dövüş sanatlarını tam zamanlı olarak sürdürme kararı aldı ve saygın Guro Dan Inosanto, Ajarn Chai Sirisute ve Ajarn Dick Harrell altında çalıştı. Muay Thai, Silat, Kali, Batı Boksu ve Jeet Kune Do eğitimi aldı ve öğretti.2018'de Will oyunculuğa geri döndü.