Calgary Üniversitesi'nden BFA derecesiyle mezun olduktan sonra Kerry Ann Edmonton'da tiyatroya başladı. 2000 yılında Toronto'ya taşındı ve tiyatro kariyerine müzikallerde, komedilerde ve dramalarda sahne alarak devam etti. 2010 yılında St Lawrence Shakespeare Festivali'nde Lady MacBeth'i oynadı ve 3 sezon daha Onikinci Gece'de Olivia, Veronalı İki Centilmen'de Launce ve Fırtına'da Trinculo rolleriyle geri döndü. Ayrıca Visa, Canadian Tire, M & M Meats, Malteasers, Swiss Chalet, Bud Light, Honey Bunches of Oats gibi ürünler için 20'den fazla Kanada Ulusal Reklamı bulunmaktadır. 216 yılında Kerry Ann, prestijli East 15 Oyunculuk Okulu'nda eğitim almak üzere Londra, İngiltere'ye taşındı ve burada Tiyatro Yönetmenliği alanında MFA derecesi ile mezun oldu. Kanada'ya döndüğünden beri yönetmenlik, öğretmenlik ve oyunculuk yapmaktadır.