Rick Dalton, bir televizyon filmi aktörüdür. Dalton'ın başarılı bir western dizisi bulunmaktadır. Ancak Rick, kendini televizyondan uzaklaştırıp film sektörüne adım atmak istemektedir. Onun dublörü olan Cliff Booth ise bu konuda ona katılmaktadır. Ancak ikilinin yaşlarının ilerlemesiyle birlikte Hollywood'taki şansları da azalmaktadır. Hollywood'un yeni gözdelerinden olan Sharon Tate ise Rick'in komşusudur. Ancak Hollywood'un ışıltılarla dolu ve pervasız akışı, Tate'in ve dört arkadaşının Charles Manson tarikatı tarafından katledilmesiyle kesilecektir…

Bir Zamanlar… Hollywood'da

Hayatlarında yön bulmaya çalışan iki tutkulu insan Sebastian ve Mia'nın yolları, Los Angeles'ta trafiğin sıkışık olduğu bir gün kesişir. Her ikisi de sanat tutkunu olan bu iki insan, hayallerini gerçekleştirme yolunda düşe kalka ilerlemektedir.  Sebastian Wilder geleneksel jazzın kolonlardan yükseldiği bir kulüp açma hayalinde, Mia Dolan ise kafesinde çalıştığı film platosunda kendine uygun tüm oyunculuk seçmelerine katılarak bir rol kapma telaşındadır. Bu iki insanın kalpleri birbiri için atmaya başladığında ortaya çıkan manzarayı hayat şartları bozacak, onları yavaş yavaş hayallerinden uzaklaştırmaya başlayacaktır.