1930’lu yıllarda, birbirinden ilginç bireylere sahip olan bir ailenin en küçük oğlu Bobby Dorfman yaşadığı hayattan bezmiş durumdadır. Dönemin en popüler film yıldızlarının menajerliğini yapan dayısı Phil'in yanına gitmek ailesinin kuyumcu dükkanında çalışmaktan çok daha cazip gelince genç adam soluğu Hollywood'ta alır. Phil’in ajansında çalışmaya başlayan Bobby, Hollywood’un skandal, dedikodu ve güzel kadınlarla dolu göz kamaştırıcı dünyasına ilk başlarda hayran kalsa da orada gerçekliğin bir hayli esnek bir şey olduğunu keşfedecektir. Bildiği acı ve aşk kavramlarının bir bir yıkılışını gören genç adam edindiği deneyimlerle zaman geçtikçe farklı bir adam olmaya başlar. Hollywood'un deneyimlerinden sonra New York'a dönen Bobby sıfırdan yeni bir hayata başlasa da geçmişin acılı izleri onu rahat bırakmayacaktır.

Cafe Society

Bir zamanlar aktrist olan fakat şimdi garsonuluk yapan ve sürekli duygusal dalgalanmalar yaşayan Ginny, onun kaba saba kocası olan atlı karınca operatörü Humpty, babası ile yıllardır konuşmayan fakat şimdi onun evinde peşine düşen insanlardan saklanan Carolina ve oyun yazarı olmanın hayalini kuran Mickey’in hayatı Coney Adası’ndaki lunaparkta kesişir.