1960'ların soğuk Boston'unda Eileen, babasının kasvetli evi ile kendisini dışlayan meslektaşlarıyla birlikte çalıştığı hapishane arasında gidip gelen bir kadındır. Sıkıcı günlerini büyük şehre kaçma hayalleri kurarak geçiren Eileen’in hayatı, Rebecca adında yeni bir danışmanın hapishaneye gelmesiyle bambaşka bir hal alır. Tam da kurtarıcı bir dostluk olasılığı ortaya çıkıp Eileen'in karanlığında tuhaf bir parıltı oluşturduğunda, yeni bulduğu sırdaşı onu her şeyi değiştirecek şok edici bir suçun içine sokar.

Eileen

19. yüzyılda yaşayan genç bir kız olan Katherine, soğuk ve acımasız bir ailesi olan, kendisinin iki katı yaşında bir adamla para karşılığı evlendirilir. Evlendiği adam ve ailesinden şefkat ve sevgiye dair hiçbir şey göremeyen Katherine, aradığı ilgiyi arazi çalışanlarından biri olan Sebastian’da bulur ve bir yasak aşkın içine doğru çekilir. Bu ilişkiyi sürdürebilmek için her şeyi, hatta cinayeti bile göze almaya hazırdır.