Always Be My Maybe, 15 yılın ardından yeniden bir araya gelen çocukluk arkadaşlarının hikayesini konu ediyor. Çocukluk arkadaşı olan Sasha ve Marcus’un yollarının ayrılmasının üzerinden tam 15 yıl geçmiştir. Farklı yönlere savrulan ikiliden Sasha, başarılı bir şef olmuştur ve nişanlısı Brandon ile evlilik hazırlığı içerisindedir. Yerel bir müzisyen olan Marcus ise babasının himayesi altında yaşamaktadır. Sasha, yeni açılacak bir restoran için doğup büyüdüğü şehre, San Francisco’ya dönmek zorunda kalır. Eski hatıraların yeniden canlanmasına neden olan bu şehir, ona çocukluk arkadaşını yeniden görme fırsatı verir. Aradan geçen 15 yılın ardından karşılaşan Sasha ve Marcus, geçmişi yad etmeye başlar. Bu sırada Brandon’ın evlilikten vazgeçtiğini açıklaması, Sasha için büyük yıkım olur.