Rick Dalton, bir televizyon filmi aktörüdür. Dalton'ın başarılı bir western dizisi bulunmaktadır. Ancak Rick, kendini televizyondan uzaklaştırıp film sektörüne adım atmak istemektedir. Onun dublörü olan Cliff Booth ise bu konuda ona katılmaktadır. Ancak ikilinin yaşlarının ilerlemesiyle birlikte Hollywood'taki şansları da azalmaktadır. Hollywood'un yeni gözdelerinden olan Sharon Tate ise Rick'in komşusudur. Ancak Hollywood'un ışıltılarla dolu ve pervasız akışı, Tate'in ve dört arkadaşının Charles Manson tarikatı tarafından katledilmesiyle kesilecektir…

Bir Zamanlar… Hollywood'da

Jimmie Fails, San Francisco’da yaşayan genç bir adamdır. Her gün hızla değişen şehre ayak uydurmakta zorlanan Jimmie, zamanla kendisini şehre ait hissetmemeye başlar. Genç adam, büyükbabasının yıllar önce San Francisco’nun göbeğinde inşa ettiği Victoria tarzı evi geri alma hayalini kurmaktadır. Ailesiyle yeniden bağlantı kurmaya ve özlediği topluluğu yeniden yapılandırmaya çalışırken, umutları onu durumunun gerçeğine kör hale getirmiştir. Jimmie, en yakın arkadaşı Montgomery ile birlikte hayallerini gerçekleştirmek için çabalarken bir yandan da kendisini şehre ait hissetmenin yolunu arar.